Durante la década de los 90, los Bucks se vieron sumidos en la mediocridad, acumulando temporadas muy alejadas de los éxitos de los 70 y 80. En los drafts de 1994 y 1996, los Bucks adquirirían a Glenn Robinson y Ray Allen, dos futuros pilares del conjunto de Wisconsin. Khris Middleton registró los mejores 51 puntos de su carrera, con 10 rebotes y seis asistencias en 16 de 26 tiros de campo, liderando a los Bucks a su novena victoria consecutiva, 151-131 sobre los Wizards.